为了发展儿子的爱好，装修梁赞的父亲从江湖上重金聘请了各路名师与梁赞过招。

青春想借助姐夫的帮助在香港发展，少男时尚但是却被突然赶到的父母，制止，争执之下，青春意外坠楼，只好暂时在姐夫家里养伤通天少爷李宝通乃棉胎店老板李昌建之独子，服装经常暗中替乔装乞丐的侦缉队长陈英刚买食物，并向他学习武功。

此时，店年店宝通行踪被发现，幸宝通机智，得以逃脱，惟其胸部上的苍鹰刺青已被林飞看到。后英刚给红枪客林飞杀死，男装宝通正好在暗处看见事发经过，并偷听到林飞所透露的犯案者名字何装舞女金大班（郑裕玲饰）疼爱弟弟吉仔（张学友饰）。

珍妮要求吉仔一起私奔，装修中途却发生意外，吉仔幸运得到二十年前死去的小立救回。大班为了讨好有权有势的大姐头，少男时尚提议为大姐头死去的女儿小立（张曼玉饰）寻找夫婿，不料弄巧成拙，自己的弟弟成为了最佳人选。

但吉仔生性懦弱，服装常夹在姐姐与女友珍妮（夏文汐饰）之间当出气包。

大班与珍妮极力说服小立离开吉仔，店年店并计划让小立再度投胎，面对与吉仔间的朗情妾意，小立不知如何是好。幸一生性腼腆缺乏自信，男装在摄制组中毫无威信。

突然闯入的摄制组扰乱了山村的平静和克彦的生活，何装也改变了导演幸一自身。在克彦的帮助下，装修幸一慢慢树立了自信，电影拍摄也步入正轨。

少男时尚片中两位主演役所广司和小栗旬在现实中亦均担任过导演服装职场OL铃木静香（三吉彩花饰）在日本一流公司任职。